Nhận phần thưởng trong High on Life không dễ như người ta tưởng. Douglas là một trong những kẻ thù khó nhằn nhất trong trò chơi và đã đến lúc hạ gục hắn.
High on Life chứa một số cuộc gặp gỡ ông chủ có liên quan đáng ngạc nhiên. Trong mỗi đấu trường, người chơi được thử thách hạ gục một kẻ thù đáng gờm bằng nhiều chiêu thức khác nhau để nhận phần thưởng và tiến một bước gần hơn đến việc cứu vũ trụ khỏi G3. Những trận chiến này đẩy giới hạn khả năng của thợ săn tiền thưởng và buộc người chơi phải sử dụng hết kho vũ khí của họ.
Douglas là một cuộc chạm trán với ông chủ xuất hiện ở nửa đầu câu chuyện của High on Life, nhưng điều đó không có nghĩa là nó không phải là một thử thách. Sau khi giải quyết một số câu đố kỳ lạ, Dr. Rõ ràng là Joopy thực sự là Douglas. Tiết lộ này bắt đầu một trận đánh trùm kịch tính sẽ kiểm tra kỹ năng của thợ săn tiền thưởng với sự cân bằng giữa thời gian chính xác, độ chính xác và biết khi nào nên tránh đường.
Tại một thời điểm nhất định, Douglas sẽ bắt đầu kêu gọi các tay sai hỗ trợ. Đây là những kẻ thù mồi nhử có thể bị loại bỏ nhanh chóng, nhưng bỏ qua chúng cũng có thể hiệu quả vì mặt đất sẽ bắt đầu phát ra tia lửa điện.
Các tấm dưới chân người chơi sẽ bốc cháy theo nhiều cách khác nhau, cho thấy rằng chúng sẽ gây hại nếu ai đó bị bắt đứng trên chúng. Chưa kể, trang phục tiền thưởng cũng sẽ đưa ra cảnh báo nhanh trên màn hình để cho biết liệu thợ săn tiền thưởng có gặp nguy hiểm hay không.
Tiếp tục di chuyển và coi chừng sàn điện sẽ thách thức đấu trường trùm ngay bây giờ. Ngay giữa phòng là một con bọ móc có thể được sử dụng để trốn thoát nhanh chóng nếu cần. Giữ cho Douglas luôn trong tầm ngắm và đừng quên thoải mái sử dụng những phát bắn đặc biệt của Gus và Kenny.