การรับรางวัลใน High on Life นั้นไม่ง่ายอย่างที่คิด Douglas เป็นหนึ่งในศัตรูที่แข็งแกร่งที่สุดในเกม และถึงเวลาที่จะต้องกำจัดเขาแล้ว
High on Life มีการเผชิญหน้ากับบอสที่เกี่ยวข้องอย่างน่าประหลาดใจ ในแต่ละอารีน่า ผู้เล่นจะได้รับความท้าทายให้กำจัดศัตรูที่น่าเกรงขามด้วยท่วงท่าที่หลากหลายเพื่อรับรางวัลและเข้าใกล้การกอบกู้จักรวาลจาก G3 อีกก้าวหนึ่ง การต่อสู้เหล่านี้ผลักดันขีดจำกัดความสามารถของนักล่าค่าหัวและบังคับให้ผู้เล่นใช้คลังแสงของตนอย่างเต็มที่
ดักลาสเป็นการเผชิญหน้าเจ้านายที่อยู่ครึ่งหน้าของเรื่องราวของ High on Life แต่นั่นไม่ได้หมายความว่าจะไม่ใช่ความท้าทาย หลังจากไขปริศนาแปลกๆ ได้แล้ว ดร. เป็นที่ชัดเจนทันทีว่า Joopy คือ Douglas จริงๆ การเปิดเผยนี้เริ่มต้นการต่อสู้กับบอสอันน่าทึ่งที่จะทดสอบทักษะของนักล่าเงินรางวัลด้วยความสมดุลระหว่างจังหวะที่แม่นยำ ความแม่นยำ และการรู้ว่าเมื่อใดควรหลีกเลี่ยง
เมื่อถึงจุดหนึ่ง Douglas จะเริ่มเรียกหาลูกน้องเพื่อขอความช่วยเหลือ ศัตรูเหล่านี้เป็นเหยื่อล่อที่สามารถกำจัดได้อย่างรวดเร็ว แต่การเพิกเฉยต่อพวกมันก็มีประสิทธิภาพพอๆ กัน เพราะพื้นจะเริ่มเกิดประกายไฟฟ้า
แผงใต้ฝ่าเท้าของผู้เล่นจะติดไฟในลักษณะต่างๆ กัน ซึ่งบ่งชี้ว่าจะเกิดอันตรายหากมีคนจับได้ว่ายืนอยู่บนแผงดังกล่าว ไม่ต้องพูดถึง ชุดค่าหัวจะแสดงคำเตือนบนหน้าจออย่างรวดเร็วเพื่อระบุว่านักล่าค่าหัวกำลังตกอยู่ในอันตรายหรือไม่
เดินต่อไปและระวังพื้นไฟฟ้าที่จะท้าทายเวทีบอสตอนนี้ ตรงกลางห้องมีตัวเบ็ดที่สามารถใช้เพื่อหลบหนีได้อย่างรวดเร็วหากจำเป็น ดักลาสโดนยิงและอย่าลืมใช้ช็อตพิเศษของกัสและเคนนี่อย่างอิสระ