Palkinnon hakeminen High on Lifessa ei ole niin helppoa kuin miltä näyttää. Douglas on yksi pelin kovimmista vihollisista, ja on aika saada hänet alas.
High on Life sisältää yllättävän mukaansatempaavia pomokohtaamisia. Jokaisella areenalla pelaaja haastetaan kaatamaan valtava vihollinen useilla eri liikkeillä saadakseen palkinnon ja päästäkseen askeleen lähemmäksi maailmankaikkeuden pelastamista G3:lta. Nämä taistelut ylittävät palkkionmetsästäjän kykyjen rajoja ja pakottavat pelaajan käyttämään täysimääräisesti arsenaaliaan.
Douglas on pomokohtaus, joka tulee High on Lifen tarinan etupuolelle, mutta se ei tarkoita, etteikö se olisi haaste. Ratkaistuaan outoja pulmia söpö Dr. On heti selvää, että Joopy on itse asiassa Douglas. Tämä paljastus käynnistää dramaattisen pomotaistelun, joka testaa palkkionmetsästäjän taidot tasapainossa tarkan ajoituksen, tarkkuuden ja tiedolla, milloin poistua tieltä.
Tietyssä vaiheessa Douglas alkaa kutsua kätyreitä tukeakseen. Nämä ovat syöttivihollisia, jotka voidaan poistaa nopeasti, mutta niiden huomiotta jättäminen voi olla yhtä tehokasta, koska maa alkaa kipinöidä sähköisesti.
Pelaajan jalkojen alla olevat paneelit syttyvät eri tavoin, mikä osoittaa, että ne ovat haitallisia, jos joku jää kiinni seisomaan niiden päällä. Puhumattakaan siitä, että palkkionmetsästäjä on vaarassa, se antaa myös nopean varoituksen näytöllä.
Jatka liikkumista ja varo sähköistettyä lattiaa, joka haastaa pomo-areenan nyt. Aivan keskellä huonetta on koukkubugi, jota voidaan käyttää tarvittaessa nopeaan pakoon. Pidä Douglas tulen alla ja älä unohda käyttää vapaasti Gusin ja Kennyn erikoislaukauksia.